Trietilsilano Información básica
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Nombre del producto:
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trietilsilano
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Sinónimos:
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trietilsililo; Silano, trietilo; Trietilsilicio; Hidruro de trietilsililo
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TAS:
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617-86-7
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MF:
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C6H16Si
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MM:
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116.28
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EINECS:
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210-535-3
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Propiedades químicas del trietilsilano
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Punto de fusión
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-157 grados
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Punto de ebullición
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107-108 grados (lit.)
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densidad
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0,728 g/mL a 25 grados (lit.)
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presión de vapor
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>1 hPa (20 grados)
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índice de refracción
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n20/D 1.412(iluminado)
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fp
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25 grados F
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temperatura de almacenamiento
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2-8 grados
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forma
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líquido
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color
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incoloro
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Peso específico
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0.728
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Solubilidad en agua
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Miscible con agua.
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Sensible
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Sensible a la humedad
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BRN
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1098278
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Estabilidad:
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Estable, pero sensible a la humedad. Altamente inflamable. Genera gas altamente inflamable (hidrógeno) en contacto con agua, ácidos y bases.
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Uso y síntesis de trietilsilano
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Referencia
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El trietilsilano es un reductor versátil útil ya que tiene un hidruro activo. Puede usarse para mediar la reacción de deshalogenación catalizada por paladio- de haluros de alquilo o arilo, la reducción de cloruros, bromuros y yoduros primarios, secundarios y terciarios catalizados por iridio, así como la reducción eficiente de enlaces múltiples, azidas, iminas y grupos nitro, así como la desprotección de grupos bencilo y grupos alilo. También es específico para la hidrosilación de olefinas para dar alquilsilanos. También es el catalizador para la síntesis de un bloqueador de espiro-oxindol de Nav1.7 para el tratamiento del dolor, la polimerización catiónica iniciada por redox y el reordenamiento de Beckmann de la ciclododecanona oxima, así como el acoplamiento reductivo regioselectivo de enonas y alenos.
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Propiedades químicas
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Líquido claro
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Usos
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El trietilsilano es un hidruro de trialquilsilicio utilizado en la síntesis de alquilsilanos mediante hidrosilación de olefinas. El trietilsilano también se utiliza como agente reductor eficaz.
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Usos
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El trietilsilano se utiliza como agente reductor en muchas reacciones sintéticas orgánicas.
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Peligro de incendio
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Altamente inflamable; punto de inflamación: 4 grados (25 grados F) (Aldrich 1996).
No se enciende espontáneamente en el aire, pero puede explotar al calentarse. La facilidad de oxidación de este compuesto es relativamente menor que la de los mono- y dialquilsilanos. Sin embargo, la reacción con sustancias oxidantes puede ser violenta. La reacción con tricloruro de boro podría ser explosiva a temperatura ambiente. Incluso a 78 grados (108 grados F), la mezcla de estos reactivos provocó un aumento de presión y combustión (Matteson 1990). |
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