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Nombre
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2-bromo-N-(4,5-dimetilisoxazol-3-il)-N-(metoximetil)bencenosulfonamida
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Sinónimos
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2-bromo-N-(4,5-dimetilisoxazol-3-il)-N-(metoximetil)bencenosulfonamida (WX04589);
Bencenosulfonamida, 2-bromo-N-(4,5-dimetil-3-isoxazolil)-N-(metoximetil)-;
2-Bromo-N-(4,5-dimetil-3-isoxazolil)-N-(metoximetil)bencenosulfonamida; Impureza de esparsentan
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CAS
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415697-57-3
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MF
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C13H15BrN2O4S
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megavatio
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375.24
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Punto de ebullición
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506,4 ± 60,0 grados (previsto)
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Densidad
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1,533±0,06 g/cm³ (previsto)
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Coeficiente de acidez (pKa)
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-5,66 ± 0,50 (previsto)
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Uso
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Intermedio para la síntesis dirigida de fármacos contra el cáncer.: El átomo de bromo en la estructura actúa como un sitio altamente reactivo, lo que permite la introducción de grupos funcionales mediante reacciones de acoplamiento cruzado- como las reacciones de Suzuki y Heck. Mientras tanto, el grupo metoximetilo (-CH₂OCH₃) puede regular la lipofilicidad molecular y la estabilidad metabólica. Se utiliza ampliamente en la síntesis de inhibidores de quinasas mutantes (p. ej., inhibidores de EGFR y ALK), lo que proporciona unidades estructurales clave para el desarrollo de fármacos terapéuticos dirigidos a tumores malignos como el cáncer de pulmón de células no pequeñas y el cáncer de mama.
Plataforma para la investigación de fármacos antiinflamatorios e inmunomoduladores: La molécula contiene un anillo de isoxazol (farmacóforo anti{0}}inflamatorio) y una estructura de bencenosulfonamida (unidad activa inmunomoduladora). La modificación estructural puede optimizar el efecto regulador sobre vías inflamatorias como la ciclooxigenasa (COX) y el factor de necrosis tumoral (TNF), lo que la hace adecuada para el diseño y síntesis de nuevas moléculas farmacológicas para enfermedades autoinmunes como la artritis reumatoide y la psoriasis.
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