Ácido D-tartárico N.º CAS: 147-71-7

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Ácido D-tartárico N.º CAS: 147-71-7
Detalles
Mb:C4H6O6
Peso medio: 150,09
Número de identificación del EINECS:205-695-6
Clasificación del producto
Intermedios del cincofeno
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Descripción
Ácido D-tartárico Información básica
Nombre del producto: Ácido D-tartárico
Sinónimos: d-tartárico; ácido tartárico d-menos; ácido tartárico; (S,S)-ÁCIDO TARTÁRICO; ÁCIDO TARTÁRICO; ÁCIDO TARTÁRICO, D-(-)-; ÁCIDO TARTÁRICO [DEXTRO (+)]; ÁCIDO TARTÁRICO NO NATURALd-tartárico; ácido tartárico d-menos; ácido tartárico; (S,S)-ÁCIDO TARTÁRICO; ÁCIDO TARTÁRICO; ÁCIDO TARTÁRICO, D-(-)-; ÁCIDO TARTÁRICO [DEXTRO (+)]; ÁCIDO TARTÁRICO NO NATURAL
Número de caso: 147-71-7
M.F.: C4H6O6
MW: 150.09
Número de identificación del EINECS: 205-695-6

 

Propiedades químicas del ácido D-tartárico

Punto de ebullición 399,3±42,0 grados a 760 mmHg
Punto de fusion 166-170ºC
Punto de inflamabilidad 209,4 ± 24,4 grados
Densidad 1,9 ± 2,1 g/cm3
índice de refracción -12.5 grados (C=5, H2O)
Fp 210 grados
temperatura de almacenamiento. Almacenar por debajo de +30 grado.
solubilidad Agua: soluble 100 mg/mL, transparente, incolora.
forma Cristales o polvo cristalino
PKA 3.0, 4.4(a 25 grados)
Color Blanco
Olor Olor
actividad óptica [ ]20/D 13,5±0,5 grados, c=10% en H2O
Solubilidad del agua 1394 g/L (20 ºC)
Estabilidad: Estable. Incompatible con agentes oxidantes, bases y agentes reductores. Combustible.
BRN 1725145

 

Uso y síntesis del ácido D-tartárico

Propiedades químicas Existen tres estereoisómeros del ácido tartárico: ácido dextrosa tartárico, ácido levofílico y ácido meso tartárico. La rotación óptica de la mezcla de la misma cantidad de dextrorrotatorio y levorrotatorio está mutuamente compensada, lo que se conoce como ácido tartárico racémico. El mesómero no existe en la naturaleza y se puede sintetizar químicamente. Varios ácidos tartáricos son cristales incoloros que son fácilmente solubles en agua.
Usos

Ácido D-(-)-tartárico, enantiómero sintético del ácido L-(+)-tartárico, utilizado en la preparación de analgésicos sintéticos. El ácido tartárico es el segundo AHA más grande en tamaño (el ácido glicólico es el AHA más pequeño y el ácido cítrico el más grande). No se utiliza con frecuencia en preparaciones cosméticas o antienvejecimiento, ya que a los formuladores les resulta difícil trabajar con él y puede causar irritación en la piel.

El ácido D-(-)-tartárico se utiliza como agente de resolución en la síntesis orgánica. Se utiliza como precursor para la preparación de sus derivados de ésteres como el éster dietílico del ácido D-tartárico, el éster dimetílico del ácido D-tartárico y el éster diisopropílico del ácido D-tartárico. Encuentra aplicación en la síntesis del derivado de aziridina quiral, un intermedio común para la preparación de inhibidores de la proteasa del VIH de la clase de hidroxietilamina, a saber, saquinavir, amprenavir y nelfinavir. Se utiliza ampliamente en la industria alimentaria como agente espumante de la cerveza, para regular la acidez de los alimentos y como agente aromatizante.

 

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