(R)-3-AMINO-1-BUTANOL Información básica
| nombre del producto | (R)-3-AMINO-1-BUTANOL |
| Sinónimos | R-3-amino-1-butanol;(3R)-3-amino-1-butanol;1-butanol,3-aMino-, (3R)-;(-)-(R)-3-aMinopropan-1-ol;(3R)-3-aMinobutan-1-ol;R-3-aMnio-butanol;Dolutegravir INT 2;DOLUTEGRAVIR2 |
| CAS | 61477-40-5 |
| M.F. | C4H11NO |
| hombre | 89.14 |
| EINECS | 640-387-9 |
Propiedades químicas del (R)-3-AMINO-1-BUTANOL
| Punto de ebullición | 168 grados |
| densidad | 0.927 |
| índice de refracción | 1,4530 a 1,4570 |
| Fp | 56 grados |
| temperatura de almacenamiento. | bajo gas inerte (nitrógeno o argón) a 2–8 grados |
| solubilidad | soluble en diclorometano, DMSO |
| forma | líquido claro |
| PKA | 15.00±0.10(Predicho) |
| Color | Incoloro a naranja claro a amarillo |
Uso y síntesis del (R)-3-AMINO-1-BUTANOL
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Usos |
Es el intermediario clave de muchos fármacos quirales. |
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Descripción |
Se informa que es el intermediario clave del fármaco antitumoral 4-metilciclofosfamida, un intermediario importante para la síntesis de antibióticos de penicilina y el intermediario clave para la síntesis del anillo de seis miembros portátil del fármaco anti-SIDA truthvir. |
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Propiedades químicas |
Soluble en tetrahidrofurano, etanol, agua y otros disolventes. |
Uno de los métodos de preparación
Paso 1: coloque 240 g de metanol y 50 g de ácido (R) - 3-aminobutírico en el frasco de reacción, enfríelo con agua helada, baje la temperatura a 0-10 grados y agregue lentamente 66,4 g de cloruro de sulfóxido. Después de agregar, la temperatura se elevó a reflujo hasta que desapareció la materia prima. La solución de reacción se concentró directamente a presión reducida para obtener el producto.
Paso 2: coloque 50 g de clorhidrato de éster metílico del ácido (R) - 3-aminobutírico y 400 g de agua en una botella de cuatro bocas y agregue lentamente 41,4 g de carbonato de sodio. Se agregaron lentamente 5 g de cloroformiato de bencilo y la temperatura se controló a 0-10 grados. Después de dejar caer, la temperatura se elevó a 20-30 grados y se agitó durante 3-4 h hasta que desapareció la materia prima. La solución de reacción se extrajo con 200 ml * 2 de diclorometano, se estratificó, se combinó con la capa orgánica, se secó con sulfato de sodio y se concentró a presión reducida.
Paso 3: poner 50 g de éster metílico de benciloxiamidobutirato (R) - 3- y 250 ml de etanol en una botella de cuatro bocas, revolver y disolver. Cuando la temperatura desciende a 0-10 grados, se ponen primero 16,6 g de borohidruro de potasio y luego se ponen 45,7 g de cloruro de magnesio en la mezcla y luego se agita la mezcla durante 5 h. Una vez finalizada la detección y la reacción de las materias primas, se agrega la solución de ácido clorhídrico para extinguirla. Después de la filtración, el filtrado se concentró hasta que no quedó destilado a presión reducida para obtener un cristal blanco.
Paso 4: poner 5 0g de (R) - 3-benciloxiamidobutanol en una botella de cuatro bocas, agregar 200 ml de etanol, 2,5 g de Pd al 10 % en peso / C, aumentar la temperatura a 50-60 grados y la presión de hidrógeno a 0,4-0,6 mpa hasta que desaparezca la materia prima. Después de la filtración, el filtrado se concentró a presión reducida para obtener una sustancia oleosa (R) - 3-aminobutanol.
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